Научный журнал
Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований
ISSN 1996-3955
ИФ РИНЦ = 0,593

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С АЛИФАТИЧЕСКИМИ АЛЬДЕГИДАМИ

Бутов Г.М. Паршин Г.Ю. Мохов В.М.
1,3-Дегидроадамантан (1,3-ДГА) вступа­ет в реакцию адамантилирования с кетонами [1]. В продолжение исследований мы осуществи­ли реакцию 1,3-дегидроадамантана с алифати­ческими альдегидами (этаналем, пентаналем и гексаналем).

Взаимодействие с 1,3-ДГА в среде исход­ного альдегида, с молярным соотношением 1,3-ДГА: альдегид равном 1:4-6, при темпера­туре 35-40 °С, в течение 3-5 часов приводило к получению а-адамантилсодержащих альдеги­дов с выходом 60-78 %.

Синтезированные а-адамантилсодержащие альдегиды представляли собой бесцветные высококипящие жидкости, с характерным запа­хом. Характерной особенностью синтезирован­ных альдегидов является их самопроизвольная олигомеризация при стоянии в течение 1-9 су­ток. Появление олигомеров подтверждено масс-и ИК-спектрометрией. Для надёжного подтверж­дения структуры полученных соединений, сразу после выделения из реакции, проведено взаимо­действие а-адамантилсодержащих альдегидов с 2,4-динитрофенилгидразином. Взаимодействие в мягких условиях приводило к адамантилсо-держащим гидразонам с выходом 84-98 %.

Состав и структура синтезированных со­единений подтверждена методами ЯМР1Н- и масс-спектрометрией. Спектры ЯМР1Н дока­зывают присоединение 1,3-ДГА по С-Н связи а-углеродного атома, а не по С-Н связи альде­гидной группы.

Список литературы:

  1. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Пар­шин Г.Ю. Получение а-адамантилсодержащих алифатических кетонов //ЖОрХ т. 38. - № 2. - С. 316-317.

Библиографическая ссылка

Бутов Г.М., Паршин Г.Ю., Мохов В.М. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С АЛИФАТИЧЕСКИМИ АЛЬДЕГИДАМИ // Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. – 2010. – № 9. – С. 134-135;
URL: https://applied-research.ru/ru/article/view?id=953 (дата обращения: 28.03.2024).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1,674