Научный журнал
Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований

ISSN 1996-3955
ИФ РИНЦ = 0,570

АДАМАНТИЛИРОВАНИЕ 1,2,4-ТРИАЗОЛОВ

Бутов Г.М. Панюшкина О.А. Паршин Г.Ю. Мохов В.М.
Адамантилсодержащие азолы активно исследуются на предмет их терапевтической ак­тивности. Среди данных гетероциклических со­единений особый интерес, как физиологически активных веществ, представляют адамантилсо-держащие триазолы. Однако известные мето­ды синтеза адамантилсодержащих производных триазолов многостадийны и трудоёмки [1].

Ранее нами разработан высокоэффектив­ный метод синтеза 1-адамантилсодержащих азолов, основанный на прямом адамантилиро-вании гетероциклов 1,3-дегидроадамантаном и позволяющий получать широкий спектр 1-адамантилсодержащих производных в одну стадию, с высокой селективностью и хорошим выходом [2].

В продолжении исследований нами проведены реакции 1,3-дегидроадамантана с 1,2,4-триазолами: 1,2,4-триазолом, 3-метил-1,2,4-триазолом и 3-нитро-1,2,4-триазолом.

Данные 1,2,4-триазолы являются слабы­ми NH-кислотами (например, для 1,2,4-триазола рКа = 10), и, следовательно, должны вступать в реакцию с 1,3-дегидроадамантаном, имеющим большое сродство к протону.

Реакции при температуре 100-110 °С, при эквимолярных соотношениях реагентов и про­должительности 4-5 часов приводили к соот­ветствующим 1-(1-адамантил)-1,2,4-триазолам с выходом 72-90 %.

Строение синтезированных 1-(1-адаман-тил)-1,2,4-триазолов подтверждено методами ЯМР1Н-, масс-спектрометрией, а состав продук­тов - методом хромато-масс-спектрометрии.

Анализ хромато-масс-спектров реакци­онных масс в синтезах показал, что, основным направлением реакции является 1-адамантилирование по подвижному протону связи NH триазольного кольца, при этом в качестве побочных образуется незначительное количество продуктов С-адамантилирования триазольного кольца.

В случае адамантилирования 3-метил-1,2,4-триазола, наличие в молекуле в третьем положении электронодонорной метильной груп­пы практически не повлияло на выход целевого продукта.

Таким образом, были выявлены некото­рые закономерности адамантилирования 1,3-де-гидроадамантаном 1,2,4-триазолов, а на основа­нии проведенных реакций были получены 1-(1-адамантил)-1,2,4-триазолы, с хорошим выходом и селективностью.

Список литературы

  1. Швейхгеймер М.-Г.А. Производные адамантана, содержащие в узловых положениях гетероциклические заместители. Синтез и свой­ства. // Журнал успехи химии. - 1996. - Т. 65, № 7 - С. 603-627.
  2. Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Панюшкина О.А. Способ получения адамант-1-илсодержащих азолов // Патент России. № 2280032. 2006. Бюл. № 20.

Библиографическая ссылка

Бутов Г.М., Панюшкина О.А., Паршин Г.Ю., Мохов В.М. АДАМАНТИЛИРОВАНИЕ 1,2,4-ТРИАЗОЛОВ // Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. – 2010. – № 9. – С. 135-135;
URL: http://www.applied-research.ru/ru/article/view?id=954 (дата обращения: 31.05.2020).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074