Международный журнал прикладных и фундаментальных исследованийrae.ru
Научный журнал

Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований

ISSN 1996-3955ИФ РИНЦ = 0,556

ЛЕТУЧИЕ ВЕЩЕСТВА СПИРТОВОГО ИЗВЛЕЧЕНИЯ ИЗ АХАТИНЫ ГИГАНТСКОЙ (ACHATINA FULICA)

Копытько Я.Ф. 1
1ФГБНУ Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений (ВИЛАР)

Ахатина гигантская (Achatina fulica, Achatinidae, Gastropoda), крупный сухопутный моллюск, распространенный в России и других странах Европы как домашний питомец, опасный инвазивный вид в странах тропического климата. Ахатина съедобна и культивируется в странах Африки, Юго-Восточной Азии и Южной Америки. Мясо ахатины характеризуется высоким содержанием белка, низким содержанием углеводов и жира, в нем присутствуют почти все аминокислоты, необходимые человеку. Основными макро- и микроэлементами, содержащимися в мясе, являются кальций, фосфор, калий, цинк, марганец, железо и медь [1–4]. Содержание в мясе незаменимых жирных кислот составляет 16,6 % от их общего количества, среди незаменимых жирных кислот доминируют линоленовая и линолевая кислоты. Achatina fulica перспективна для использования в искусственных биорегенеративных системах жизнеобеспечения, служащих для автономного существования человека на космических станциях и т.п., так как ахатины способны потреблять и перерабатывать несъедобную биомассу растений и пищевые отходы, быстро расти и набирать массу. Добавление мяса улитки к основному рациону позволяет увеличить продовольственную независимость биорегенеративной системы жизнеобеспечения до 97 % [5].

Слизь (муцин) Achatina fulica используется в косметике и косметологии благодаря своим антибактериальным, заживляющим и омолаживающим свойствам [6, 7]. Выявлено, что слизь проявляет антибактериальную активность как в отношении грамположительных (Bacillus subtilis и Staphylococcus aureus), так и в отношении грамотрицательных бактерий (Escherichia coli и Pseudomonas aeruginosa). Предполагается, что антибактериальным фактором слизи улитки является гликопротеин с молекулярной массой около 160.000 [8].

Муцин Achatina fulica оказывает защитное действие на фибробласты и коллаген [9], что может использоваться для предотвращения фотостарения под воздействием УФ-облучения [10]. Из слизи выделен гликозаминогликан ахаран сульфат, имеющий первичную повторяющуюся дисахаридную структуру α-DN-ацетилглюкозаминил-2-O-сульфо-α-L-идуроновой кислоты. Ахаран сульфат в опытах как in vivo, так и in vitro продемонстрировал противоопухолевую активность, которая связана с ингибированием ангиогенеза [11]. Муцин улитки, приготовленный в виде сухого порошка сублимационной сушкой, обладает потенциальным действием для регенерации и восстановления костей и зубов [12]. Лектин, выделенный из слизи улитки и способствующий ее врожденному иммунитету [13], содержит антимикробные пептиды, в том числе цистеин-богатый антимикробный пептид митамицин-AF, состоящий из 80 аминокислотных остатков, включая 10 цистеинов. Митамицин-AF обладает выраженной антимикробной активностью против грамотрицательных и грамположительных бактерий и грибка Candida albicans [14]. Пептиды слизи A. fulica показали in vitro цитотоксичность в отношении линий клеток рака молочной железы (MCF-7) и клеток нормального эпителия (Vero), что делает эти вещества перспективными для разработки новых противораковых лекарственных средств [15].

Цель исследования – изучение компонентного состава летучих веществ в спиртовом извлечении из тканей ахатины гигантской (Achatina fulica).

Материалы и методы исследования

Анализ проводили методом ГЖХ-МС на хромато-масс-спектрометре Varian 450GC-220MS с масс-анализатором типа «ионная ловушка. Извлечение получали настаиванием тканей моллюска (Achatina fulica) с 90 % (по объему) этиловым спиртом в соотношении 1:10 в течение 14 сут.

Хроматографическое разделение компонентов пробы проводили на кварцевой капиллярной колонке FactorFOUR VF-5ms (30 м×0,25 мм). Газ-носитель – гелий с постоянной скоростью потока 1,0 мл/мин. В инжектор хроматографа при температуре 200 °С (деление потока 10) вводят 1 мкл испытуемого раствора. Температурная программа колонки: 50 °С – 5 мин, нагрев до 110 °С со скоростью 5 °С/мин, 110 ° – 2 мин, нагрев до 240 °С – 25 °С/мин, изотерма при 240 °С 10 мин. Идентификацию разделенных компонентов проводили с использованием библиотеки масс-спектров NIST08 Mass Spectral Library и алгоритмов сравнения программного обеспечения Saturn (Varian). Количественную оценку осуществляли методом нормализации по площади пиков (полный ионный ток) идентифицированных соединений с использованием автоматической системы обработки.

Результаты исследования и их обсуждение

В извлечениях из тканей Achatina fulica было найдено 152 соединения, из которых идентифицировано 78 веществ. Состав и относительные содержания этих компонентов приведены на рис. 1 и в таблице.

missing image file

Рис. 1. Хроматограмма спиртового извлечения из Achatina fulica

missing image file

Рис. 2. Масс-спектр 2-(4-изобутилфенил)-пропионовой кислоты в сравнении с библиотечным

Состав спиртового извлечения из Achatina fulica

Время (мин)

Название вещества

Площадь пика

%

Вероятн. cовпаде-ния, %

CAS Номер

1

3.717

3-Метилбутановая (изовалериановая) кислота

278859

0.34

73.82

503-74-2

2

3.972

2-Фуранметанол

8484

0.01

61.36

98-00-0

4

5.947

1,1,1-Трифторогексанон

258754

0.32

32.59

360-34-9

5

7.281

2,3-Дигидроксипропаналь-, (S)-

162332

0.20

52.36

497-09-6

6

8.909

1-(Тетрагидрофуран-2-ил)-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)метанамин

9845

0.01

18.86

5343-16-8

7

10.831

3-(Метилтио)-пропионовая кислота

96700

0.12

76.46

646-01-5

8

10.961

Мальтол

54366

0.07

77.16

118-71-8

9

12.042

Гидроксидигидромальтол

2.43E+06

3.00

74.18

28564-83-2

10

12.596

Валериановый ангидрид

17680

0.02

35.01

2082-59-9

11

13.187

Моноэтилсукцинат

465933

0.58

88.75

1070-34-4

12

13.882

Изовалериановый ангидрид

42679

0.05

35.45

1468-39-9

13

13.889

3β,28-Бис[(тетрагидро-2H-пиран-2-ил)окси]луп-20(29)-ен-21β-ол 3,3-диметилбутаноат

40093

0.05

23.64

55401-92-8

14

14.226

5-Гидроксиметилофурфурол

161542

0.20

64.08

67-47-0

15

14.515

1,2,3-Пропантриол, 1-ацетат

625615

0.77

51.76

106-61-6

16

15.443

Фениляблочная кислота

274592

0.34

30.16

2613-89-0

17

15.469

Фенилуксусная кислота

328446

0.41

44.09

103-82-2

18

17.165

D-Цитрамалевая кислота

148439

0.18

15.79

6236-10-8

19

17.783

3-Гидрокси-2-метил-3-фенил-пропионовая кислота

12507

0.02

12.9

20

18.454

3-Хлоро-пропановой кислоты 4-формилфениловый эфир

73522

0.09

39.45

21

19.685

1-нитро-β-d-арабинофуранозы татраацетат

37679

0.05

48.98

22

21.526

8-Ацетил-8-азабицикло[3.2.1]октан

255658

0.32

63.93

769-04-0

23

22.914

1-нафтойной кислоты пентафторфениловый эфир

49015

0.06

7.64

24

23.335

Фумаровой кислоты 2-хлорфенилэтиловый эфир

37357

0.03

18.1

25

24.098

2-(4-Изобутилфенил)-N-(3,5-динитрофенил)-пропанамид

68542

0.08

64.16

135241-50-8

26

25.028

2-(4-Изобутилфенил)-пропионовая кислота (Ибупрофен)

2.93E+07

36.17

91.83

15687-27-1

27

26.157

Этил-α-d-глюкопиранозид

3.90E+06

4.81

73.24

28

26.301

Этил-α-d-глюкопиранозид (изомер)

7.19E+06

8.87

46.28

29

26.363

Этил-α-d-глюкопиранозид (изомер)

9.66E+06

11.92

73.36

30

28.627

Тетрадекановой (миристиновой) кислоты С14:0 этиловый эфир

235714

0.29

41.75

124-06-1

31

29.042

Пентадеканаль

143460

0.18

11.93

09.11.2765

32

29.139

Пентакозан

69385

0.21

12.18

33

29.916

1H-Индол-3-уксусной кислоты этиловый эфир

51622

0.06

69.86

778-82-5

34

30.097

цис-9-Октадеценовой (олеиновой) кислоты С18:1 этиловый эфир

110214

0.14

8.47

111-62-6

35

30.311

Оксациклогексадекан-2-он

224487

0.28

19.91

106-02-5

36

30.457

Цикло(пролил-лейцил), (гексагидро-3-(2-метилпропил)-пиролло(1,2а)- пиразин-1,4-дион)

68788

0.08

81.49

5654-86-4

37

30.628

13-Метил-тетрадекановой кислоты, (13Me-C14:0), этиловый эфир

191480

0.24

75.76

38

31.076

2-Метил-Z,Z-3,13-октадекадиенол

26981

0.03

14.14

39

31.986

3-Деокси-17β-эстрадиол

294414

0.36

25.8

2529-64-8

40

32.098

9-Гексадеценовой кислоты, С16:1(n-7), этиловый эфир

198953

0.25

13.17

54546-22-4

41

32.548

Гексадекановой (пальмитиновой) кислоты С16:0 этиловый эфир

1.78E+06

2.20

42.35

628-97-7

42

33.019

Цис-9-эйкозен-1-ол

75776

0.09

6.59

112248-30-3

43

33.074

E-2-Тетрадецен-1-ол

94659

0.12

5.96

Продолжение таблицы

Время (мин)

Название вещества

Площадь пика

%

Вероятн. cовпаде-ния, %

CAS Номер

44

33.148

Транс-1,10-диметил-транс-9-декалинол

52580

0.06

33.69

45

33.895

14-Метил-гексадекановой (14-метил-пальмитиновой) кислоты 14Me-C16:0 этиловый эфир

329421

0.41

68.13

46

34.4

15-Метил-гексадекановой (15-метил-пальмитиновой) кислоты 15Me-C16:0 этиловый эфир

257676

0.32

61.1

47

35.114

2-[[2-[(2-этилциклопропил)-метил]-циклопропил]метил]-циклопропан-октановой кислоты метиловый эфир

295486

0.36

6.71

10152-71-3

48

35.217

8,11,14-Эйкозатриеновая (Z,Z,Z) (дигомо-γ-линоленовая) кислота С20:3(n-6)

1.02E+06

1.26

10.82

1783-84-2

49

35.188

9,12,15-Октадекатриеновой кислоты ) С18:3(n-3) 2,3-дигидроксипропиловый эфир (1-монолиноленин)

668997

0.83

9.6

18465-99-1

50

35.518

9,12-Октадекадиеновой (линолевой) кислоты С18:2 (n-6) н-пропиловый эфир

3.72E+06

4.62

17.64

51

35.613

9,12,15-Октадекатриеновой (α-линоленовй) кислоты С18:3(n-3) этиловый эфир

3.38E+06

4.17

43.12

1191-41-9

52

35.76

11-Октадеценовой (вакценовой) кислоты C18:1(n-11) н-пропиловый эфир

319868

0.39

10.04

53

36.149

Октадекановой (стеариновой) кислоты С18:0 этиловый эфир

818105

1.01

71.13

111-61-5

54

36.803

Транс-1,10-диметил-транс-9-декалинол (изомер)

103024

0.13

15.21

55

36.834

Геосмин ((4S,4aS,8aR)-4,8a-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафтален-4a-ол)

151059

0.19

13.84

19700-21-1

56

37.351

11,12-Метилен-октадеценовой кислоты (лактобациловой) 11,12-Mt 18:0 изо-пропиловый эфир

63589

0.08

27.58

57

37.916

1,1',1"-Докозагексаеновой (цервоновой) кислоты 22:6 (n−3) 1,2,3- пропантрииловый эфир (тридокозагексаеноин)

141178

0.17

22.32

11094-59-0

58

38.163

5,8,11,14-Эйкозатетраеновой (арахидоновой) кислоты 20:4(n-6) этиловый эфир

1.01E+06

1.25

22.88

1808-26-0

59

38.28

5,8,11,14,17-Эйкозапентаеновая (тимнодоновая) кислота, 20:5(n-3)

227476

0.28

33.72

60

38.431

5,11,14-Эйкозатриеновой (подокарповой) кислоты 20:3(n-3) метиловый эфир

99527

0.12

16.66

61

38.517

5,11,14,17-Эйкозатетраеновой (юнипереновой) кислоты 20:4(n-3) метиловый эфир

554691

0.68

31.83

59149-01-8

62

38.558

9,12,15-Октадекатриеновой (α-линоленовой) кислоты 20:3(n-3) бутиловый эфир

795200

0.98

11.05

63

38.867

цис-11,14-Эйкозадиеновой кислоты 20:2(n-6) метиловый эфир

1.19E+06

1.47

21.07

64

38.957

9,12,15-Октадекатриеновой кислоты (α-линоленовой) 18:3(n-3) 2,3-дигидроксипропиловый эфир (глицерил линолеат)

343329

0.42

10.6

18465-99-1

65

39.087

1-Гексакозен

98668

0.12

14.13

18835-33-1

66

39.475

Докозановая (бегеновая) кислота, С22:0

111537

0.14

36.42

112-85-6

67

39.54

Гексакозен

94922

0.12

8.08

18835-33-1

68

39.724

Тетратриаконтилгептафторбутират

392666

0.48

3.83

69

39.991

Гептакозен

13228

0.02

5.42

18835-33-1

70

40.337

Гептакозен (изомер)

7053

0.01

18.64

18835-33-1

71

41.713

5,8,11,14-Эйкозатетраеновой кислоты 20:4(n-6) этиловый эфир

178510

0.22

7.52

1808-26-0

72

42.064

1(22),7(16)диэпокси-трицикло [20.8.0.0(7,16)]триаконтан

70727

0.09

8.95

73

42.268

Октадекатриеновой кислоты (α-линоленовой) С18:3 2,3-дигидроксипропиловый эфир

151655

0.19

6.88

18465-99-1

74

45.221

Тетратриаконтил гептафторбутират

564062

0.70

8.03

75

45.377

Тетратриаконтил гептафторбутират (изомер)

77887

0.10

5.51

Окончание таблицы

Время (мин)

Название вещества

Площадь пика

%

Вероятн. cовпаде-ния, %

CAS Номер

76

45.466

1-Октакозен

176766

0.22

12.83

77

46.655

Триаконтил трифторацетат

2.70E+06

3.33

4.83

78

47.785

17-(1,5-Диметилгексил)-10,13-диметил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол

1.16E+06

1.45

46.08

   

Сумма

81014852

100

   

В пробе обнаружено значительное количество 2-(4-изобутилфенил)-пропионовой кислоты (ибупрофен), которое обладает противовоспалительным, анальгезирующим и жаропонижающим действием, масс-спектр обнаруженного вещества в сравнении с библиотечным приведен на рис. 2.

Найдены омега-3 и омега-6 жирные кислоты, их этиловые и пропиловые эфиры, среди которых превалируют линолевой кислоты н-пропиловый эфир, α-линоленовой, пальмитиновой, арахидоновой кислот этиловые эфиры, цис-11,14-эйкозадиеновой кислоты метиловый эфир. Содержится триацилглицерин тридокозагексаеноин, гидроксидигидромальтол, стероидные соединения (3-деокси-17β-эстрадиол, 3β,28-Бис[(тетрагидро-2H-пиран-2-ил)окси]луп-20(29)-ен-21β-ол 3,3-диметилбутаноат и 17-(1,5-диметилгексил)-10,13-диметил-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-тетрадекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол), карбоновые кислоты, геосмин и другие спирты, альдегиды, азотсодержащие вещества и др. Идентифицированы галогенсодержащие соединения (3-хлоро-пропановой кислоты 4-формилфениловый эфир, 1-нафтойной кислоты пентафторфениловый эфир, фумаровой кислоты 2-хлорфенилэтиловый эфир, тетратриаконтил гептафторбутират, триаконтил трифторацетат), содержание которых может быть обусловлено присутствием в рационе улитки панциря каракатицы.

Заключение

В извлечении идентифицировано 78 различных соединений, выявлено значительное содержание 2-(4-изобутилфенил)-пропионовой кислоты, полиненасыщенных жирных кислот и их эфиров, стероидов и др. соединений могут обуславливать наряду с противовоспалительными гликопротеинами и пептидами фармакологическое действие муцина и препаратов Achatina fulica.


Библиографическая ссылка

Копытько Я.Ф. ЛЕТУЧИЕ ВЕЩЕСТВА СПИРТОВОГО ИЗВЛЕЧЕНИЯ ИЗ АХАТИНЫ ГИГАНТСКОЙ (ACHATINA FULICA) // Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований. 2021. № 12. С. 76-81;
URL: https://www.applied-research.ru/article/view?id=13334 (дата обращения: 23.08.2026).
DOI: https://doi.org/10.17513/mjpfi.13334